Sohn eines Landwirts und Wagnermeisters
1894
Volksschule
1902
Lehre als Wagner bei seinem Vater in Herdwangen und Besuch der Gewerbeschule in Pfullendorf
Mai 1905
Als Wagnergeselle auf Wanderschaft, unter anderem in Lichtental bei Baden-Baden, Wiesbaden, Mönchengladbach, Solingen, Lübeck, Stuttgart und Reichenbach an der Fils
1906
Tätigkeit im elterlichen Betrieb in Herdwangen
Eintritt in die Deutsche Zentrumspartei
ab 1908
Korrespondent für die Zeitungen »Pfullendorfer Anzeiger«, »Heuberger Volksblatt« in Meßkirch, »Deutsche Bodenseezeitung« in Konstanz und »Die Gemeinde« in Karlsruhe
Oktober 1909
Militärdienst in Durlach
1913
Meisterprüfung als Wagner und Übernahme des elterlichen Betriebs in Herdwangen
1914
Kriegsdienst im Ersten Weltkrieg, unter anderem als Frontsoldat in den Vogesen
Mai 1921
Bürgermeister der Gemeinde Herdwangen
1924
Erster Vorstand der landwirtschaftlichen Ortsgenossenschaft in Herdwangen
1927
Osterwald erwirbt und betreibt die Gastwirtschaft Zum Adler in Herdwangen. Einen Teil des Wirtschaftsgebäudes verpachtet er bis 1930 an die Freiburger Seidenfadenspulerei Mez Vater und Söhne.
Juli 1933
Tätigkeit als Zigarrenfabrikant
1939
Osterwald arbeitet in der von seiner Frau betriebenen Postagentur.
Juni 1945
Bürgermeister der Gemeinde Herdwangen, von der französischen Militärregierung kommissarischer ernannt