November 1937
Im November 1937 werden Robert Scholls Kinder Sophie, Inge und Werner Scholl von der Gestapo verhaftet. Ihnen wird die Betätigung in der verbotenen bündischen Jugendbewegung vorgeworfen. Sophie, die jüngste der Geschwister, wird nach wenigen Stunden wieder entlassen. Inge und Werner werden eine Woche in Stuttgart inhaftiert und verhört. Im Dezember 1937 wird dann auch Robert Scholls Sohn Hans unter dem Vorwurf der Homosexualität und der »bündischen Umtriebe« für fünf Wochen inhaftiert. Gegen Hans Scholl wird ein Verfahren eingeleitet, das aber 1938 nach einer Amnestie wieder eingestellt wird.
Juni 1942
Robert Scholls Sohn Hans gründet im Juni 1942 zusammen mit Alexander Schmorell in München die Widerstandsgruppe »Weiße Rose«, der sich auch Robert Scholls Tochter Sophie anschließt. Die Gruppe produziert und verteilt Flugblätter, mit denen sie die deutsche Bevölkerung über die Verbrechen des NS-Regimes aufklären will. Am 18. Februar 1943 werden Hans und Sophie Scholl bei einer Flugblattaktion in der Münchner Universität gefasst. Bereits am 22. Februar 1943 werden Sophie und Hans Scholl vom Volksgerichtshof in München »wegen landesverräterischer Feindbegünstigung, Vorbereitung zum Hochverrat, Wehrkraftzersetzung« zum Tode verurteilt und noch am selben Tag hingerichtet.
03.08.1942
Scholl betreibt als Wirtschaftsprüfer und Steuerberater eine Kanzlei in Ulm. Er wird von einer seiner Angestellten denunziert: Scholl soll Adolf Hitler als »Gottesgeißel« bezeichnet und am deutschen »Endsieg« gezweifelt haben. Am 3. August 1942 verurteilt das Sondergericht Stuttgart Scholl daher wegen Verstoßes gegen das »Heimtückegesetz« (Gesetz gegen heimtückische Angriffe auf Staat und Partei und zum Schutz der Parteiuniformen) zu einer viermonatigen Haftstrafe. Scholl wird daraufhin vom 24. August 1942 in Haft genommen. Am 23. Oktober 1942 wird er entlassen, wobei die restliche Haftstrafe zur Bewährung ausgesetzt wird.
27.02.1943
Nach der Hinrichtung seiner Kinder Sophie und Hans Scholl wird Robert Scholl am 27. Februar 1943 zusammen mit seiner Ehefrau Magdalene und seinen beiden Töchtern Elisabeth und Inge in Ulm in Sippenhaft genommen. Am 23. März 1943 wird die Bewährung der restlichen Haftstrafe, die Robert Scholl am 3. August 1942 erhalten hatte, aufgehoben und die Verbüßung der Reststrafe bis zum 9. Juni 1943 angeordnet. Elisabeth Scholl wird aufgrund ihres Gesundheitszustands im April 1943 aus der Sippenhaft entlassen. Robert, Magdalene und Inge Scholl wird hingegen das illegale Hören ausländischer »Feindsender« vorgeworfen. Am 29. Juli 1943 werden Magdalene und Inge Scholl vorläufig aus der Haft entlassen, am 25. September 1943 werden sie vom Vorwurf des »Rundfunkverbrechens« freigesprochen, Robert Scholl wird hingegen zu 18 Monaten Haft verurteilt (unter Anrechnung der Sippenhaft). Am 22. Dezember 1943 wird Robert Scholl von Ulm in das Zuchthaus Kislau bei Bruchsal überstellt. Dort wird er am 24. November 1944 in schlechten Gesundheitszustand entlassen.
08.10.1943
Die NSDAP-Zeitung »Ulmer Sturm« veröffentlicht am 8. Oktober 1943 unter der Überschrift »Wie lange noch Scholl? Eine berechtigte Frage« einen Hetzartikel gegen Scholl. Darin wird ihm Versagen als Vater vorgeworfen, und es wird ihm die Schuld am Tod seiner hingerichteten Kinder Sophie und Hans gegeben.